Во второй половине XIV века, после освобождения украинских земель от монголо-татарского ига, начался многолетний процесс инкорпорации Полноправья и Подолья в состав Великого княжества Литовского. Под контроль литовских князей перешла Волынь, а затем и Киевщина, Полесье и Сиверщина.

После присоединения к Литве, благодаря целенаправленной экспансионистской политике великого князя Витовта, территория Киевского княжества значительно расширилась, прежде всего, за счет колонизации южных степных регионов. Границы Киевщина приблизились к берегам Черного моря. Заботясь об охране края с юга, Витовт построил на новых рубежах ряд крепостей и поселений, заложил несколько таможен. Князь построил и укрепил Канев, основал Черкассы и Кременчуг. На берегу Черного моря был возведен крепость и порт Дашев (Очаков) и перестроена отраженную от татар гавань Хаджи-бей.

Несмотря на многочисленные татарские нападения и связанные с ними человеческие и материальные потери, роль Киева как политического, религиозного и торгового центра Восточной Европы неуклонно возрастала. Под властью киевского князя находились города Овруч, Житомир, Переяслав, Канев, Черкассы, Чернобыль, Остер, Мозырь. Большинство из этих городов и поселений - они назывались «замками хозяйственными» (то есть владениями хозяина, князя - А. П.) - возникли еще до XIII в. и добрались Литве вместе с Киевской областью. Другие (Мозырь, Остер и Переяслав) присоединены литовцами в Киевского княжества за счет смежных земель. Некоторые (например, Черкассы и Чернобыль), получили статус города уже во времена Великого княжества Литовского.

Каждое из этих городов имел собственный административный уклад и подчинялось киевскому князю, который получил от литовского правительства исключительное право назначать удельных правителей (наместников, властителей и старост. Больше полномочий имел наместник, власть которого распространялась не только на город, но и на округа (уезд), территория которого определялась князем. Все жители уезда, до какого состояния они не принадлежали бы, подчинялись правителю, как в военном, так и в судебном отношении. По распоряжению киевского властителя наместники собирали налоги, обеспечивали формирование и снаряжение военных отрядов, выполнение других великокняжеских повинностей! 1. Вместе удельный князь оставил за собой руководство наместниками, командование военными силами края, право апелляции к нему после вынесения судебных приговоров наместниками, а также право предоставления в собственность или пользование земельными участками.

Украинские, белорусские и частично русские земли составляли около 90 процентов территории Великого княжества Литовского и потому понятной стала трансформация литовского меньшинства в сторону русских традиций и русского (украинского) права. Началось постепенное сближение литовского и восточнославянской элит, объединение экономического и торгового пространства бывшей Киевской Руси и Литовского государства. Первые десятилетия после присоединения Киева к Литве, за князей Витовта, Гедмина и Ольгерда, литовские обладатели последовательно перенимали правовые, административные и культурные достояния Руси, признавали приоритетность русского языка и православной религии.

В течение почти 120 лет, до 70-х г. XV века, Киев и Поднепровье входили в отдельных удельных княжеств, которые, признавая верховенство литовского правителя, практически автономными государственными образованиями со своей администрацией, судебной и налоговой систем, таможнями, вооруженными отрядами. После смерти киевского князя Семена Олельковича (1470 г.) правительство Литвы отказался признать право княжеского рода Олельковичей на киевский престол и решил впредь применять в стольном граде воеводское правления. Первым киевским воеводой, несмотря на решительное сопротивление киевлян, великий князь литовский и король польский (с 1447 г.) Казимир Ягеллон, назначил своего сторонника Мартина Гаштолда. Последний прибыл в Киев в сопровождении литовского отряда и был готов получить право на воеводство штурмом. Однако киевляне, как вспоминает летописец, под угрозой вооруженной силы «принуждены были» подчиниться воеводе. После введения воеводского правления административно-политическое единство киевской земли была де-факто разорвано. Казимир, а затем и его преемники, взяли на себя все административные и судебные права прежнего удельного князя, в том числе и право назначения и контроля деятельности наместников, властителей и старост. Таким образом, связь между Киевом и окружающими его землями было возбуждено, а уезды набрали статус независимых земель, и перешли в прямое подчинение венскому правительству.

Постепенно, в течение XV-XVI вв. на Киевщине и сопредельных землях сложились общественные сословия: землян  (землевладельцев и военных - опоры княжеской власти); бояр (потомков княжеских дружинников периода Киевской Руси, владельцев небольших земельных и лесных угодий, которые, как и земляне, должны были нести военную службу); мещан и основной массы населения - крестьян или «людей». Последние подразделялись на замковых (они жили на замковых или государственных землях, находившихся в собственности великого князя), и «людей господских и земянскую», которые работали в поместьях, принадлежавших зем'ян или боярам. Одновременно в рамках этих, свободных от рабского труда, землевладельцев и крестьян формировалось славное украинское казачество, которое вскоре стало главной движущей силой в борьбе за свободу и независимость нашего края.

Во все времена между государствами существовал таможенный контроль, ведь следить за потоком ввозимых или вывозимых товаров нужно непрестанно. Например, сегодня для ввоза шифровальных средств на территорию России нужна нотификация фсб, содержащая важные данные о такого рода продукции. Также указанная нотификация должна быть зарегистрирована в Федеральной службе безопасности.